Nicolas Jackson đã có một khởi đầu đầy ấn tượng tại Chelsea sau khi được chiêu mộ từ Villarreal với mức phí 32 triệu bảng vào năm 2023. Tiền đạo người Senegal đã lập công 17 lần trên mọi mặt trận ngay trong mùa giải đầu tiên, đồng thời thiết lập mối liên kết ăn ý với Cole Palmer, góp phần giúp đồng đội giành danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất Premier League.
Thế nhưng, phong độ của Jackson lại có phần sa sút ở mùa giải thứ hai. Anh trở thành tâm điểm chỉ trích từ giới chuyên môn do khả năng chớp thời cơ chưa thực sự sắc bén. Chính vì vậy, ban lãnh đạo Chelsea đã quyết định tìm kiếm giải pháp thay thế trong kỳ chuyển nhượng mùa hè năm ngoái, với việc đón chào hai tân binh Joao Pedro và Liam Delap.

Kết quả, Jackson đã được đẩy đi theo dạng cho mượn đến nhà đương kim vô địch Bundesliga Bayern Munich, biến Pedro và Delap trở thành hai lựa chọn chính ở vị trí tiền đạo cho Chelsea mùa này. Trong khi Joao Pedro tỏa sáng với 19 bàn thắng sau khi chuyển đến từ Brighton với giá 60 triệu bảng, thì Liam Delap lại chật vật khi mới chỉ có 2 lần lập công kể từ khi gia nhập với mức phí 30 triệu bảng.
Trước tình hình đó, huyền thoại Chelsea John Obi Mikel đã lên tiếng chỉ trích quyết định của đội bóng cũ. Ông thẳng thắn đặt dấu hỏi về chất lượng của cả Pedro lẫn Delap, khẳng định không ai trong số họ có thể mang lại những gì Jackson từng cống hiến. "Chúng tôi đang rất nhớ Nicolas Jackson. Những đóng góp của anh ấy là thứ mà không một tiền đạo nào hiện tại có thể làm được. Tôi thực sự thất vọng khi Chelsea lại để anh ấy ra đi một cách dễ dàng như vậy", Mikel chia sẻ.
Bayern Munich đã chi ra khoản phí cho mượn lên tới 14,3 triệu bảng để có được Jackson cho mùa giải 2025/26. Thỏa thuận còn bao gồm điều khoản mua đứt trị giá 56 triệu bảng sẽ được kích hoạt nếu đáp ứng đủ các điều kiện nhất định. Tuy nhiên, việc Jackson không đạt đủ số trận ra sân theo thỏa thuận đồng nghĩa với việc anh sẽ phải trở lại Stamford Bridge vào hè này, mở ra cơ hội cho Chelsea sửa chữa sai lầm.